Il menait une vie de pécheur et de poète débauché, se livrant aux turpitudes sans craindre personne ni en éprouver de la honte, que ce fût avant ou après son accession au califat. On rapporte que son frère Sulaymân fut parmi ceux qui conspirèrent à l’assassiner. Ce frère déclara : « Je témoigne en toute équité qu’il était grand buveur de vin, débauché et pervers, et voilà qu’il voulut abuser de ma personne, ce pervers ! »

Al-Ma‘afâ ibn Zakariyyâ rapporta, d’après Ibn Durayd, lui-même d’après Abû Ḥâtim, puis d’après al-‘Utbi, qu’al-Walîd ibn Yazîd aperçut un jour une chrétienne d’une grande beauté, nommée Safrâ, dont il tomba amoureux. Il chercha à la séduire, mais elle lui résista. Il s’acharna sur elle et en devint éperdument épris, bien qu’elle ne lui cédât jamais. Puis il se trouva que les chrétiens se réunirent dans l’une de leurs églises à l’occasion d’une de leurs fêtes. Al-Walîd se rendit alors dans un verger voisin, se déguisa et fit semblant d’être atteint d’une infirmité. Les femmes sortirent de l’église pour se rendre au verger, le virent et l’entourèrent. Il se mit à discuter avec Safrâ, à lui parler et à plaisanter avec elle, tandis qu’elle lui souriait sans le reconnaître, jusqu’à ce qu’il ait rassasié son désir de la contempler. Après son départ, on dit à Safrâ : « Malheur à toi ! Sais-tu qui était cet homme ? » Elle répondit : « Non. » On lui annonça : « C’était al-Walîd. » Lorsqu’elle le comprit, elle se prit d’affection pour lui et se montra ensuite plus empressée à son égard que lui ne l’avait été envers elle avant cela.

À ce sujet, al-Walîd composa ces vers :

« Réjouis-toi, ô Walîd, cœur douloureux… Amant de longue date, habile chasseur des beautés.
Amoureux d’une jeune fille aux dents éclatantes… qui se montra à nous en chemin vers l’église un jour de fête.
Je ne cessai de la fixer du regard avec les yeux d’un passionné… jusqu’à la voir embrasser un morceau de bois,
Un morceau de croix. Hélas ! Qui parmi vous a déjà vu un tel objet élevé au rang de divinité ?
J’ai supplié mon Seigneur de m’accorder d’être à sa place… et de me faire aliment du feu ardent de la Géhenne. »

Il dit aussi, lorsque son aventure fut ébruitée et que les gens surent son état – on dit que cela se passa avant son accession au califat :

« Que Safrâ me soit chère, fussent-ils à m’accuser
d’aimer une chrétienne qui boit du vin !
Il nous importe peu de passer nos journées jusqu’au soir
sans prier ni à midi ni en fin d’après-midi ! »

Le cadi Abû al-Faraj al-Ma‘afâ ibn Zakariyyâ al-Jarîrî, connu sous le nom d’Ibn Ṭarâra an-Nahrawânî, puis al-Baghdâdî, déclara ensuite, après avoir rapporté ces faits concernant al-Walîd et son goût pour la débauche, la frivolité, sa légèreté en matière de religion et d’autres choses trop longues à énumérer : « Nous l’avons réfuté sur plusieurs points dans ses poèmes, qui recèlent la faiblesse de son égarement et de sa mécréance. »

Ibn ‘Asâkir rapporta, selon sa chaîne de transmission, qu’al-Walîd entendit parler d’un marchand de vin vaniteux à al-Ḥîra et partit le trouver, où il but chez lui par trois fois